Одноименный дебютный альбом Агилеры был выпущен 24 августа 1999 года. Альбом получил положительные отзывы от критиков, Стивен Томас Эрльюин из Allmusic писал, что альбом "легкий в лучшем смысле этого слова - свежий, веселый, привлекательный, и приятный при каждом повторе прослушивания ». Альбом достиг вершины Billboard 200 и канадских чартов,продано более семнадцати миллионов экземпляров по всему миру. Альбом также входит в Топ-100 альбомов всех времен списке Ассоциация звукозаписывающих компаний Америки (RIAA) на основе продаж в США. Ее дебютный сингл "Genie In A Bottle",достиг номер один в Billboard Hot 100 и нескольких странах мира - более 1,4 млн. проданных копий в США. Последующие синглы так же пользовались популярностью. Агилера сделала появилась в 1999 году в Lilith Fair и на Super Bowl XXXIV вместе с Энрике Иглесиаса. Агилера хотела отобразить диапазон и смелость в ее голосе. На 42-й премии Грэмми, Агилера получила премию Грэмми за лучший новый артист. По словам Кристины, победа как и номинация были неожиданностью.
12 сентября 2000 года Агилера выпустила свой второй альбом и первый испаноязычный альбом, Ми Reflejo, содержащий испанские версии песен и новый материал. По словам продюсера Руди Переса, с которым Агилера записала альбом в Майами, Агилера была лишь полу-свободна во время записи, но понимала язык. Альбом продержался на 27 месте в Billboard 200 и возглавил Billboard Latin. С тех пор продано более 2,2 миллионов копий по всему миру, и стал золотым в США с продажами в более 480 000 экземпляров. Агилера получила премию World Music и Billboard награду как самый продаваемый латинский артист в этом году. В 2001 году Latin Grammy Award за лучший женский поп-вокал на альбоме. Она также выпустила рождественский альбом. Альбом стал платиновым в США. Ее первый концертный тур, начавшийся летом 2000 года в Соединенных Штатах и закончился в начале 2001 года, где она гастролировала по Южной Америке и Азии. Был выпущен на DVD и получил золо в США. Кристина была самой продаваемой певицей того времени.
По слухам, от VJ MTV Carson Daly: слухи об их отношениях поползли после выхода песни Эминема "The Real Slim Shady", в котором он также намекнул на роман между ней и рокером Фредом Дерстом. Агилера говорила, что тексты были «отвратительны, прежде всего, всё не соответствует действительности». Их вражда закончилась два года спустя за кулисами награды Video Music. Кристина встречалась с Хорхе Сантосом в то время. Они встречались почти два года, пока отношения не закончились 11 сентября 2001 года. Он оставался ее танцором в 2002 году.
Сингл в дуэте с Рики Мартином достиг номера тринадцать в США. В 2001 году Агилера, Lil 'Kim, Mya, Пинк записали "Lady Marmalade" в фильм Мулен Руж! Песня в конце концов достигла номера один в Billboard Hot 100 в течение пяти недель - более 5,2 миллиона проданных копий, это делает его одним из самых продаваемых синглов всех времен. Все 4 исполнителя заработали премию Грэмми за лучшее сотрудничество. Видео выиграло два MTV Video Music Awards, в том числе видео года в 2001 году. Позднее, в 2001 году, "Just Be Free" появился в магазинах, но Кристина попросила не покупать его.
Несмотря на ее международный успех, Агилера была недовольна отношением лейбла к ней и творческим процессом, который практически не отражал её как человека. Кристине не нравилось, что она позиционируется как жевательная резинка и только и делает, что отражает тенденции жанра. В октябре 2000 года Агилера подала иск против своего менеджера Курца за неправильное, чрезмерное и неправильное влияние на ее профессиональную деятельность, а также мошенничество. В соответствии с правовыми документами, Курц не защищал ее права и интересы. Вместо этого, он принял решение в собственных интересах, за счет нее. Она обратилась в California State. " Это ужасно, когда у вас воруют за спиной. Я поверила в людей вокруг меня, и, к сожалению, они укусили меня в задницу ». После прекращения услуг Курца, Ирвинг Азова был нанят в качестве ее нового руководителя.
>>>>>2002-05: Stripped, новый образ, и брак.
